| Información básica de Furaneol |
| Nombre del producto: | Furaneol |
| Sinónimos: | CARMELAN; FEMA 3174; FURANEOL; HIDROXY-DIMEHYL FURANONE; 4-HYDROXY-2,5-DIMEHYL-3 (2H) -FURANONE; 4-HYDROXY-2,5-DIMEHYLFURAN-3 (2H) -ONE; 4-HYDROXY-2 , 5-DIMETIL-FURÁN-3-UNO; 2,5-DIMETIL-4-HIDROXI-2,3-DIHIDROFURÁN-3-UNO |
| CAS: | 3658-77-3 |
| MF: | C6H8O3 |
| MW: | 128,13 |
| EINECS: | 222-908-8 |
| Categorías de Producto: | Intermedios API; Sabores de furano; Furan & Benzofuran; Listados alfabéticos; C-D; Sabores y fragancias |
| Archivo Mol: | 3658-77-3.mol |
| Uso y síntesis de furaneol |
| Descripción | El furaneol es un químico aromático muy importante y es un compuesto aromatizante clave que se encuentra en muchos tipos de frutas. Puede formarse químicamente a través de diferentes carbohidratos durante la reacción de Mainlard. También puede ser sintetizado por levaduras, bacterias y plantas y tiene algunos efectos fisiológicos. El estudio ha demostrado que puede suprimir la fosforilación de la proteína de unión al elemento de respuesta al AMPc, lo que subyace a su papel potencial como un inhibidor eficaz de la hiperpigmentación. También tiene el potencial de convertirse en un agente antimicrobiano eficaz para los seres humanos. |
| Propiedades químicas | El furaneol es un componente del aroma de piña y fresa y también se encuentra en otros alimentos. Forma cristales incoloros (pf 77 – 79 ° C) con un olor inespecífico relativamente débil. Las soluciones diluidas desarrollan un olor a piña, parecido a una fresa. |
| Propiedades químicas | polvo de cristal blanco a amarillo claro |
| Propiedades químicas | La 4-hidroxi-2,5-dimetil-3 (2H) -furanona tiene un aroma a caramelo afrutado o "piña quemada". Puede sintetizarse a partir de dimetil-3,4-dihidroxifuran-2,5-dicarboxilato. |
| Propiedades químicas | Furaneol tiene un aroma dulce, afrutado, de fresa, de azúcar caliente, de caramelo afrutado o de “piña quemada”. |
| Ocurrencia | Se informó que se encuentra en guayaba, uvas, piña, frambuesa, fruta de fresa y mermelada, pan de centeno, queso suizo, carne de res hervida, cerveza, cacao, café, té, avellanas, almendras, avena, zarza ártica, maracuyá amarilla, mango, shoyu, salsa de soja fermentada, litchi, malta y uchuva. |
| Usos | La 2,5-dimetil-4-hidroxi-3 (2H) -furanona es un componente de la composición de esencia de carne. La 2,5-dimetil-4-hidroxi-3 (2H) -furanona se utiliza en la industria de los aromas y los perfumes debido a su dulce aroma a fresa. |
| Definición | ChEBI: Un miembro de la clase de furanos que es el 2,5-dimetilfurano que lleva grupos oxo e hidroxi adicionales en las posiciones 3 y 4 respectivamente. Se ha encontrado particularmente en fresas y otras frutas similares. |
| Preparación | El furaneol se puede preparar mediante la ciclación de hexano-2,5-diol-3,4-diona en presencia de un catalizador ácido. La diona es el producto de ozonización del 2,5-hexinodiol, que se obtiene por etinilación de acetaldehído. En otro proceso, se hace reaccionar un \ alpha - metildiglicolato de dialquilo (formado a partir de un lactato de alquilo y un monocloroacetato de alquilo) con oxalato de dialquilo en presencia de un alcóxido de sodio y dimetilformamida. El producto de reacción se cicla, alquila, hidroliza y descarboxila. En otro proceso, un dialquil \ beta - metildiglicolato (formado a partir de un alquil lactato y un alquil monocloroacetato) se hace reaccionar con dialquil oxalato en presencia de un alcóxido de sodio y dimetilformamida. El producto de reacción se cicla, alquila, hidroliza y descarboxila. |
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